Tmavovlasá kráska pravidelne zásobuje svoj Instagram sexi fotkami. Tentoraz k šteklivej fotke napísala: "Urobila som si mejkap a tak." Fotka samozrejme nenechala chladnými modelkiných fanúšikov a komentáre sa začali sypať jeden po druhom. Medzi nimi vynikal jeden, ktorý patril modelke Haily Bieber. Keď sa v komentároch známa kaderníčka celebrít Jen Atkin spýtala, s kým si takto nahodená telefonuje, maželka Justina Biebera okamžite odpovedala, že s ňou. Komentár si vyslúžil tisíce lajkov.
Kendall sa na rozdiel od svojich sestier nikdy nechválila svojím milostným životom. Momentálne ani nie je jasné, či stále randí so svojím posledným partnerom, basketbalistom Benom Simmonsom. Pár svoj vzťah nikdy nepotvrdil, rovnako ako nikdy nepotvrdili rozchod, o ktorom sa už viackrát špekulovalo.